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三乙胺与二异丙基乙胺的区别

  有机合成反应中,需要用到有机碱,有的用三乙胺,有的用二异丙基乙胺,那么同属于机溶剂的三乙胺与二异丙基乙胺的区别有哪些呢?
  N,N-二异丙基乙胺是脂溶性的难溶于水,三乙胺可以和水任意比混溶。理论上N,N-二异丙基乙胺的给电子能力更强,而且生成盐的脂溶性也较好。
  两者的区别主要在于碱性和亲核性上。DIEA碱性更强,但是由于两个异丙基的位阻因素,其亲核性很差,例如氯苄可以与三乙胺很容易成季铵盐,但是与DIEA则相对困难的多甚至不反应。
  因此在一些有机反应中其效果要好于三乙胺。同时,对于有手性的底物,DIEA相对于三乙胺较不容易引起消旋化,这点在多肽合成中体现的非常明显。
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